“我们是80年代最好的四支或五支队伍之一，”多年后，蒙克利夫心有不甘地说，
“毫无疑问我们有那个才能。”
20世纪80年代对密尔沃基雄鹿来说无疑是一段美好时光，在老尼尔森的妙手指挥下，他们连续7年都拿到了分区冠军，并且每年都至少取得50个胜场。
许多球员为雄鹿的这段令人难忘的成功历程做出过贡献——包括鲍勃·兰尼尔，朱尼尔·布里奇曼，马奎斯·约翰逊，布莱恩·温特斯，保罗·普莱希，特里·康明斯，里奇·皮尔斯，哈维·卡金斯，阿尔顿·李斯特，杰克·希克马和克雷·霍格斯。
但是在这段时间里，雄鹿的“常数”只有一个——蒙克利夫，他职业生涯11年中的前10年都在雄鹿度过，用“80年代雄鹿的标志”来形容他毫不为过。
蒙克利夫堪称第一代“闪电侠”，他擅长运动中得分而不是定点投篮，尽管他的控球技术常被视作“有问题”，但他总能够在技术统计上吓人一跳。他还是一名出色的传球手，一个篮板专家、防守专家。
效力雄鹿队10个赛季，蒙克利夫留下了一系列令人瞩目的成就。他的总得分位居“天钩”贾巴尔之后列队史第二，同样位居第二位的还有总助攻数及出赛场次，篮板总数位居第四，而在罚球次数和命中数方面则高居队史首位。
当然，他的4号球衣早已高悬在雄鹿队主场上空。
对于蒙克利夫在篮球场上的表现，他的恩师、NBA名帅老尼尔森说:“我见过不少好球员，但要说起具有不屈不挠意志的球员，蒙克利夫算是代表。”
他的追捧者中还包括“大鸟”伯德和乔丹。
伯德称蒙克利夫是“所有对手中，最难对付的一个”。
乔丹曾经说，“与他打球，就注定是一整晚的全方位对决。他像一条猎犬，无论在进攻端还是防守端，他都会竭力撕咬你。”
蒙克利夫对于防守的预判的确到位，他常常能出现在进攻球员的行进路线上，并利用自己迅捷的移动随时断掉对方的球，这使得所有与他对位的球员都必须格外小心。
同时，他并不刻意去封盖对手，却总是能让对方在投篮时感觉别扭，由他镇守的篮下，进攻球员也总是无法找到直面篮筐的机会。
在蒙克利夫退役之后，雄鹿队仅仅在1991年，有埃尔文·罗伯特森入选过NBA第一防守阵容，此外再没有第二个人和NBA防守阵容沾边，无论是第一防守阵容，还是第二防守阵容。
此外，尤为值得一提的是，NBA历史上以后卫当选最佳防守球员的只有4位，蒙克利夫得以与乔丹、佩顿和埃尔文·罗伯特森三人平起平坐。
离开篮球后蒙克利夫可以全身心地在其他领域大展拳脚。实际上，他是一位颇具商业头脑的人。
在球员时期，他就已经开始经营房地产，除此之外，他还经营马匹生意，身兼社团活动的发起者和投资顾问。
他还积极投身慈善事业，在小石城以他名字设立了慈善基金。
对于他频繁而卓越的场外活动，阿肯色州政府曾给予高度评价：“他是过去20年来为阿肯色州社团公益事业贡献最大的球员。”
然而，蒙克利夫还是无法彻底离开篮球。
1990年，蒙克利夫宣布复出，他联系了马刺队，后者无法给出令他满意的合同;他又联系了老鹰队，恰好这时老鹰队需要一位老将来传帮带，他们与蒙克利夫一拍即合。
这样，33岁“高龄”的蒙克利夫来到亚特兰大，出战72场，场均得到4.7分。
赛季结束后，明白自己已经无法征战的蒙克利夫再次退役。
之后蒙克利夫过得不算特别顺，他给老尼尔森在小牛队当过助教，老爷子走了，他也没留下来，后来在NBDL当过主教练，2005年他陷入危机，一度宣布破产。
后来，在雄鹿队他又找到了活儿，之后老尼尔森在奥克兰召唤他，他去了勇士队当罚球教练。
2009-10赛季，蒙克利夫曾在我国的CBA联赛短暂停留，他当时取代闵鹿蕾成为北京男篮新任主教练。
在他执教北京队的50天时间里，虽然他对球队的构想非常有见解，但其倡导的跑轰战术并没有在比赛中得到体现，球队战绩并不理想，最终他不得不与北京队说再见。
凯尔特人队主教练里弗斯曾说，在没有入选名人堂的球员里，他认为蒙克利夫最有资格入选。
而美国前总统克林顿也颇为欣赏蒙克利夫，在登上总统宝座前，克林顿曾出任阿肯色州州长，与蒙克利夫相识。
克林顿后来曾回忆说：“州长的薪水并不丰厚，阿肯色州可能是全美国给州长薪水最低的州了，但有一件事使我在这个岗位上干得有滋有味，那就是蒙克利夫不会来和我竞选州长。”
对于蒙克利夫，NBA的官方评价是：“20世纪80年代群星荟萃。
马克·阿奎尔和阿德里安·丹特利视得分如草芥，摩西·马龙是篮板怪兽，魔术师和伯德不但能得分、助攻，他们的表现也经常引爆全场。
但唯有一人在上述几个方面都堪称优秀，那就是西德尼·蒙克利夫。
他是一个真正的团队型球员。”
但蒙克利夫对自己的评价却只有一句话：“我是个经常头脑发热的人。”
快船队跟雄鹿队的比赛开始了，两队跳球，比尔·兰比尔拍到了篮球。
埃尔文·约翰逊带球过半场之后，李耀辉跟比尔·兰比尔做了一个无球挡拆。
摆脱防守之后，李耀辉接到了魔术师的传球，带球冲向了篮下，三步上篮。
篮球从李耀辉的手里扔出，还没有上升到最高点。
蒙克利夫从李耀辉的背后跃起，一巴掌就将篮球扇出了底线，一个漂亮的盖帽。
“你没有看到我吗？
有我在，你别想轻易的进球。”
蒙克利夫走过来，恶狠狠的对李耀辉说道。
“没有看到，我的眼里没有你。”李耀辉回答道。
“你会后悔的，我的眼里只有你。”蒙克利夫继续恶狠狠的说道。
底线罚球，篮球传了一圈之后，又回到了李耀辉的手里。
李耀辉带球突破，很难摆脱蒙克利夫的严密防守，转了一圈之后，只好把球带到了三分线外。
看看时间来不及了，只好迎着蒙克利夫的防守，强行出手投篮。
篮球砸框弹出，卡明斯拿下了篮板球。
雄鹿队进攻，蒙克利夫接球后突破，也是难以摆脱李耀辉的防守。
雄鹿队的其他球员也很难摆脱防守，面对李耀辉的贴身防守，蒙克利夫只好选择中距离跳投。
篮球砸框弹出，比尔·兰比尔保护下了篮板球。
李耀辉迎着蒙克利夫跳投，篮球砸框弹出。
蒙克利夫迎着李耀辉跳投，篮球砸框弹出。
两队当家球员都展示出了自己的铁血防守，打乱了对手的投篮节奏，篮球一直都是砸框弹出。
比赛开始两分钟，两队都是未进一球，可见两队的防守强度有多高。